Кафедра органической химии

Кафедра органической химии была основана в 1917 г. С 1918 по 1923 г. ее возглавлял Яков Иванович Михайленко. В своих лекциях по аналитической и органической химии еще в 1900 – 1910 гг. профессор Я.И. Михайленко начал применять электронные представления. Передовые для того времени электронные представления довольно полно изложены в книге «Соединения углерода» (ч.1 и 2), которая является изданием его курса по органической химии.
Начиная с 1915 г. Я.И. Михайленко с сотрудниками занимался исследованиями по химии комплексных соединений, органических кислот и веществ группы пиридина.
С 1923 г. заведование кафедрой было поручено профессору Борису Владимировичу Тронову, который занимал эту должность с небольшими перерывами до 1965 г., совмещая работу в Томском государственном университете с работой в Томском политехническом институте.
В начале своей деятельности на кафедре органической химии Б.В. Тронов занимается исследованиями в области гетероциклических соединений ряда пиррола, пирролидина, изучением их полимеризации и конденсации с кетонами. В проведение этих исследований включился Петр Петрович Попов, начало работы, которого на кафедре органической химии относится к 1925 г. В 1920 – 1939 гг. под руководством Б.В. Тронова и при участии его сотрудников Дьяконовой-Шульц, Зоновой, Дьяковской, Никоновой, Луканина, Жариковой, Камая, Горфинкель проводится изучение механизмов реакций нитрования, галогенирования, этерификации; реакций, катализируемых апротонными кислотами, окисления. В это же время развиваются исследования в области комплексных соединений. Особенно большое внимание было обращено на комплексы полинитросоединений. П.П. Поповым продолжается исследование азотистых гетероциклов и их комплексов с галогенами мышьяка, получен ряд новых комплексов пиридиновых оснований с двойными галогенидами мышьяка. В 1952 г. П.П.Попов защитил докторскую диссертацию.

 
1_8.jpg
 
В сентябре 1943 г. переводом из Московского городского педагогического института заведующим кафедрой органической химии назначен профессор В.А. Измаильский, известный советский ученый, научная деятельность которого была посвящена работам в области теории строения органических соединений, теории цветности, химии красителей и фармпрепаратов. В период Великой Отечественной войны кафедра органической химии выполняла по заданию правительства ряд работ оборонного значения. Особо следует отметить работу по созданию водорастворимого препарата камфоры и охлаждающих эмульсий для металлорежущих станков. В декабре 1943 г. профессор В.А. Измаильский был отозван в Москву, где продолжил прерванную эвакуацией работу в Московском пединституте.
С января 1944 г. заведующим кафедрой органической химии ТГУ был назначен профессор Леонид Петрович Кулев, работавший в университете до 1947 г. В этот период кафедра занималась разработкой методов синтеза лекарственных и дезинфицирующих препаратов. В исследовательской работе в этом направлении принимали участие А.Е. Онищук и А.С. Самарин, занимавшиеся усовершенствованием синтеза ксероформа и аналогичных ему препаратов, ими выполнен комплекс исследований по синтезу дезинфицирующих препаратов на основе акридина. В этих работах принимали участие А.Г. Лебехов. А.С.Самарин заведовал кафедрой в 1960 – 1962 гг.

 
2_6.jpg
 
С 1947 г. заведующим кафедрой органической химии вновь становится профессор, доктор химических наук, заслуженный деятель науки РСФСР Б.В. Тронов. В течение почти 40 лет им возглавлялась научно-исследовательская работа кафедры.
Основные направления работы кафедры этого периода:
1. Дальнейшее развитие теории химического строения, в частности учения о взаимном влиянии атомов в молекулах органических соединении, связи строения с реакционной способностью.
2. Изучение механизмов органических реакций, таких как галогенирование, нитрование, некоторых реакций конденсации, окисления.
3.Улучшение методов синтеза органических соединений и получение большого числа новых соединений.
4.Изучение органических комплексных соединений.
В 1958 г. напечатана монография Б.В. Тронова «Теоретические основы органической химии», а в 1961 г. – учебное пособие «Введение к курсу органической химии». По химии органических комплексных соединений проведены две Всесоюзные научные конференции в 1959 и 1963 гг. Умер Б.В. Тронов в Барнауле в 1968г.
Значительный вклад в химию комплексных соединений внесен работами П.П. Попова, защитившего докторскую диссертацию «Двойные галогениды мышьяка с аминами» в 1952 г., и Г.Л. Рыжовой, защитившей докторскую диссертацию «Изучение свойств и строения донорно-акцепторных комплексов нитросоединений ароматического ряда» в 1967 г. п.П. Попов заведовал кафедрой в 1953 – 1955 гг.
С 1965 по 2006 гг. заведовала кафедрой органической химии доктор химических наук, профессор Галина Лазаревна Рыжова, заслуженный работник высшей школы РФ, почетный профессор ТГУ. С 2006 г. заведует кафедрой кандидат химических наук, доцент, заслуженный химик РФ Юрий Геннадьевич Слижов, выпускник кафедры органической химии ТГУ 1975 г. Большая группа исследований по комплексным соединениям, начатая под руководством Б.В. Тронова, интенсивно развивается и в 1970 – 1980-е гг. Комплексы нитросоединений с ароматическими аминами, арилгалогенаминами, карбанионами, алкоголятами щелочных металлов изучены в работах Г.Л.Рыжовой, К.Н. Олейниковой, Г.А. Рубцовой, Э.Г. Поле, С.В. Дозморовым, С.А. Матасовой, А.Г. Салиной, С.С. Кравцовой, Л.Н. Котовой, Б.С. Прялкиным. Комплекс этих исследований обобщен в докторской диссертации Г.Л. Рыжовой. Дальнейшие исследования на кафедре проведены по изучению комплекных соединений с водородной связью. К ним относятся работы по изучению комплексообразования фенолов с ароматическим аминами, образованию межмолекулярной водородной связи в спиртах различного строения, комплексообразованию нитрофенолов с аминосернистыми соединениями, полифенолов с гетероциклическими аминами, кетонами и альдегидами. Это работы И.М. Бортового, Г.Л. Рыжовой, Г.Н. Налетовой, Е.А. Курликовской, В Н. Куксиной, Н.В. Зубцовой, А.М. Погалеевой, С.А. Савинцевой. В этот период устанавливаются тесные научные контакты с академическими институтами Москвы: Институтом органической химии им. Зелинского АН СССР, институтом химической физики АН СССР. База этих институтов использовалась для подготовки аспирантов, выполнения дипломных работ, стажировок сотрудников кафедры.
Изучение комплексообразования n-безохинона с различными электронодонорами было начато в работе В.В. Соколович под руководством Б.В. Тронова. Эти работы продолжены в исследованиях С.А. Матасовой и А.Г. Салиной под руководством Г.Л. Рыжовой. В них изучены комплексные соединения n-безохинона и его тетрагалогенпроизводных с галоидаминами ароматического ряда.
Комплексные соединения тетрацианэтилена с ароматическими аминами и аминосернистыми соединениями исследованы в работах Е.А. Курликовской и Л.П. Госсен. Продолжалось изучение комплекообразования амидов карбоновых кислот, алки- и ариламинов, гетероциклических аминов с неорганическими электроноакцепторами (О.А. Терехова, А.П. Изакенайте, А.П. Сахаров, А.Г. Иванова).
В результате изучения комплексных соединений получено много новых веществ, установлен их состав, спектральные характеристики, дипольные моменты. Процесс комплексообразования охарактеризован значениями констант равновесия и констант скоростей, энергиями образования комплексных соединений. Определены потенциалы ионизации ряда донорных компонентов.
Применение квантово-химических расчетов позволило теоретически обосновать положение полос переноса заряда, установить в отдельных случаях степень переноса заряда, рассчитать индексы электронной структуры индивидуальных молекул и комплексов. Детальное изучение С- и N-нитросоединений было выполнено А.В. Беликом и П.Л. Дворкиным. Предложенная схема расчета позволяет определять важнейшие свойства молекул: геометрию, распределение зарядов, энтальпию образования, силовые коэффициенты и т.д. Эти исследования обобщены в докторской диссертации А.В. Беликом.
С 1970 г. на кафедре ведутся исследования по применению реакции комплексообразования для извлечения сернистых и азотистых соединений из нефти и нефтепродуктов, изучению структурно-группового состава сернистых и сернисто-ароматических концентратов. Научные исследования по этому направлению были включены в координационный план «Нефтехимия». Разработаны методы очистки технического нафталина от азотистых и сернистых соединений с использованием реакций комплексообразования с кислотами Льюиса.  В этих исследованиях принимали участие В.П. Нехорошев, Ю.Г. Слижов, Т.Н. Бубнова, П.В. Зибарев. На хоздоговорных началах с Томским химическим заводом велись исследования по определению состава сернистых соединений нефти и созданию рациональных методов обессеривания нефтяных фракций.
Разработан метод полного выделения сернистых соединений из малосернистой нефти, который внедрен в Сибирском научно-исследовательском институте геологии, геофизики и минерального сырья. Синтезированы трициклические сульфиды, в которых атом серы входит в состав трех-, четырех- и пятичленных циклов. Исследованы реакции серы с циклогексаном, тетралином и декалином в присутствии кислот Льюиса. Изучен процесс расщепления сульфидов с помощью этих кислот. В этих исследованиях принимали участие Ю.Г. Слижов и А.Г. Дранаева. На Томском нефтехимическим комбинате был открыт филиал кафедры для подготовки квалифицированных кадров. Для этих целей использовались базы кафедры и ЦЗЛ ТНХК. Специальные курсы и лабораторные практикумы для студентов вели специалисты ЦЗЛ Э.Г. Поле, С.Я. Лабзовский, А.В. Братчиков, А.Ю. Старшинин и преподаватели кафедры Г.Л. Рыжова, Ю.Г. Слижов и Т.Т. Куряева.
В этот период продолжаются научные исследования по заданию нефтехимического комбината на хоздоговорной основе, в них принимают участие Ю.Г. Слижов, А.Ю. Старшинин, П.В. Зибарев и Т.Т. Куряева. Результаты исследований по рациональному использованию атактического полипропилена обобщены в докторской диссертации В.П. Нехорошева.
В 1980-е гг. на кафедре возникло научное направление, связанное с глубокой переработкой и органическим анализом природного сырья с целью создания препаратов и пищевых добавок. В этот период устанавливаются тесные научные связи с Томским и Московским НИИКиФ МЗ СССР, Томским медицинским университетом. Исследования велись по общей программе и выполнялись при финансовой поддержке Комитета по науке и технике СССР, а также на хоздоговорных началах с рядом лечебных учреждений. В 1986 г. открыта научно-исследовательская лаборатория по переработке и органическому анализу природного сырья (НИЛ ПОАПС), научным руководителем которого является Г.Л. Рыжова.
Кафедрой, совместно с Томским НИИКиФ и Института химии нефти СО АН СССР, были проведены две Всесоюзные конференции по биологически активным соединениям в геоорганических объектах. На симпозиуме по новым технологиям в 1989 г. (Финляндия) результаты научных исследований по по этому направлению получили высокую оценку. Разработаны способы получения ряда лечебных препаратов из грязи и рапы озера Карачи, которые используются в лечебной практите Томского института курортологии. Совместно с институтом курортологии проведены исследования по установлению состава органической части водорастворимых препаратов, полученных из грязи озера Карачи. Разработана методика получения экстракта из лечебной грязи. Установлен состав органической части, включающий аминокислоты, фенолы, жирные кислоты, нафтеновые и фульвокислоты с выделением и идентификацией отдельных соединений методами ИК-спектроскопии и ГЖХ. В этих исследованиях принимали участие А.В. Братчиков, С.А. Матасова, С.С. Кравцова, И.В. Богданова, О.В. Лютова, В.В. Хасанов, К.А. Дычко.
3_5.jpg
На фото 2001 года - сотрудники кафедры органической химии - первый ряд, слева направо – Матасова С. А., Кравцова С. С., Рыжова Г. Л., Матвеева Т. Н.; второй ряд, слева направо – Прялкин Б. С., Хасанов В. В., Куряева Т. Т., Гавриленко М. А., Дычко К. А., Нехорошев В. П.

В течение ряда лет на кафедре органической химии проводили исследования основных и побочных процессов образования нитроэфиров целлюлозы. Разработаны спектральные методы контроля хода реакции и анализа продуктов реакции. В исследованиях по этой теме принимали участие А.Г. Салин, Т.Т. Куряева, И.В. Богданова, И.Н. Москалев, А.А.Охлопкова, Н.В. Новикова, П.Л. Дворкин, Б.С. Прялкин, Л.Н. Зибарева.
При изучении лекарственного сырья растительного происхождения исследования проведены в тесном контакте с Институтом фармакологии СО АМН РФ. Разработана ультразвуковая технология выделения биологически активных соединений из березового гриба (чаги), облепихи, шиповника и др. На эту технологию получен патент. В исследованиях принимали участие доценты С.С Крацова, С.А. Матасова, Т.Т. Куряева, Е.В. Кулагина, Е.Н. Тверякова.
В 1992 – 1995 гг. на хоздоговорных началах НИЛ ПОАПС и на кафедре органической химии велись исследования совместно с химфармобъединением «Дарница» (Киев) по разработке новой технологии получения препарата «Спленин» из отходов животного сырья (селезенки КРС). Разработанная новая технология защищена двумя патентами.
С 1995 г. начаты исследования по выделению биологически активных соединений и биополимеров из культуральных сред (например, антигена клещевого энцефалита и глобулинов) с использованием метода высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ)
4_4.jpg
На фото: система препаративной хроматографии биологически активных соединений и биополимеров AKTA Explorer 100 Air (GE Healthcare, США).
 
5_5.jpg
На фото: Дычко К. А. и Куряева Т. Т.
 
Эти исследования помогут создать современные технологии крупномасштабного производства вакцин и других биотехнологических продуктов
В 1996 г. открыта научно-исследовательская лаборатория химической экологии, научным руководителем которой является доцент кафедры Ю.Г. Слижов, заслуженный химик РФ. Основные направления работы лаборатории: синтез и исследование хроматографических свойств хелатсодержащих сорбентов для газовой хроматографии, оценка качества пищевой и промышленной продукции, экологический мониторинг окружающей среды. Деятельность лаборатории включает в себя фундаментальные и прикладные аспекты. Решаемые фундаментальные задачи относятся к углублению теории сорбции и аналитического разделения на сорбентах и фазах, содержащих хелаты металлов, синтезу новых полифункциональных материалов с заданными свойствами. Эти работы проводятся в рамках бюджетных тем университета, включены в федеральные и министерские программы и поддержаны грантом РФФИ 01-03-33082.
Прикладные работы лаборатории основываются на полученных теоретических результатах. Созданы новые материалы для газовой хроматографии, обладающие особыми свойствами при сорбции и разделении органических веществ. Проводятся мониторинг объектов окружающей среды на содержание углеводородов, фенолов и их производных. Разработаны и успешно используются методики контроля качества пищевой продукции, препаратов на основе природного сырья и технических жидкостей. Прикладные исследования поддержаны грантами Минобразования в области экологии и рационального использования природных ресурсов (98-03-03059) и РФФИ (98-03-03050).
Исследовательские работы в лаборатории проводятся с участием студентов, магистрантов и аспирантов, что позволяет сформировать преемственность в коллективе. Молодые ученые лаборатории представляют результаты исследований на международных конференциях, являются соавторами статей в центральной печати. За пять лет деятельности с их участием опубликовано 47 тезисов доклатов на конференциях различного уровня, 39 статей (в т.ч. 32 в центральной печати) и монография «Применение внутрикомплексных соединений в газовой хроматографии» (Изд-во ТГУ). Научные работы, отражающие результаты исследований, проведенных в ЛХЭ, отмечены премиями Томского университета (1998, 2000), Молодежного центра ТГУ(2000) и 1-й премией Академии наук ВШ РФ в номинации «Новые материалы и технологии» (2000). Молодые ученые удостоены стипендий фонда Сороса (2000) и нефтяной компании ЮКОС (2000). За период с 1965 г. подготовлено 50 кандидатов химических наук. Выпускниками кафедры защищено 178 докторских диссертаций
Основные направления работы кафедры с начала 1965 г.:
1. Дальнейшее развитие научных исследований по химии органических комплексных соединений. Эти исследования тесно связаны с изучением механизмов органических реакций.
6_4.jpg
На фото: ВЭЖХ-МС/МС Surveyor + Finnigan LCQ Advantage MAX (Thermo, США).
2. Разработки экологически чистых технологий по глубокой переработке природного сырья.
7_3.jpg
На фото: Система FPLC быстрой хроматографии протеинов (Pharmacia Biotech, Швеция, 1985 год).
 
3.Синтез и исследование хроматографических свойств хелатосодержащих сорбентов для газовой хроматографии, оценка качества пищевой и промышленной продукции, химический экомониторинг окружающей среды.
8_2.jpg
На фото: Система ГХ-МС/МС Brucker

 
9_2.jpg
На фото: кафедра ОХ в 2006 году. Верхний ряд (слева направо): К. А. Дычко, Т. Т. Куряева, Б. С. Прялкин, О. В. Лисеенко, М. А. Гавриленко, нижний ряд (слева направо): В. В. Хасанов, С. А. Матасова, Ю. Г. Слижов, С. С. Кравцова.
 
10_1.jpg
На фото: на занятиях по газовой хроматографии.
 
11_0.jpg
На фото: сотрудники ЛХЭ и кафедры органической химии (2015 год).
 
В настоящее время на кафедре работают: заведующий кафедрой, доцент Ю.Г. Слижов, профессор Г.Л. Рыжова, доценты: С.С. Кравцова, В.В. Хасанов, Б.С. Прялкин, К.А. Дычко, Т.Н. Матвеева; старшие преподаватели: Т. Т. Куряева, М.В. Анищенко.
12.jpg
13.jpg
На фото: система ГХ-МС Agilent с термодесорбером Markes(анализ сорбированных из газовой фазы соединений).
14.jpg
На фото: студенты КОХ за выполнением курсовых работ.
 
Средняя годовая публикационная активность кафедры составляет 13-15 статей.
Последние публикации:
Пахнутова, Е. А. Применение сорбентов с привитыми слоями хелатов металлов для газохроматографического разделения ароматических углеводородов / Е. А. Пахнутова, Ю. Г. Слижов // Журнал аналитической химии. – 2015. – Т. 70, № 4. – С. 1–5.
Пахнутова, Е. А. Синтез и исследование кислотно-основных и хроматографических свойств Силохрома С-120 c привитыми слоями ацетилацетонатов переходных металлов / Е. А. Пахнутова, Ю. Г. Слижов // Неорганические материалы. – 2015. – Т. 51, № 5. – С. 1–6.
Фаерман В.А., Макарычева А.И., Слижов Ю.Г. Автоматизация обработки экспериментальных данных и расчета хроматографических параметров с использованием ППП Mathcad / В.А. Фаерман, А.И. Макарычева, Ю.Г. Слижов  // Фундаментальные исследования. – 2015 – №. 8. – C. 532-537.
Хасанов В.В., Слижов Ю.Г., Чумаков А.А., Бажина С.В. Анализ состава и свойств сырья берёзового гриба чаги, Inonotus obliquus (Pers.) Pilat, собранного в Томской области // Химия растительного сырья, 2015, номер 2, стр. 43–48.
Хасанов В. В., Дычко К. А., Куряева Т. Т., Хасанов В. В. Одновременное определение трибутилфосфата и холата натрия в препаратах крови методом ВЭЖХ-МС// Заводская лаборатория. Диагностика материалов. 2015 (81). № 3. С. 19-22.
Grayfer T.D., Makarov A.Yu., Bagryanskaya I.Yu., Irtegova I.G., Gatilov Yu.V., Zibarev A. V. Interaction of 1,3,2,4-benzodithiadiazines with aromatic phosphines and phosphites //Heteroatom Chemistry. 2015.  Vol. 26, № 1. P. 42-50.
15.jpg
На фото- кафедра органической химии в 2015 году. Слева направо (верхний ряд): Малышева Ж. В., Макарычева А. И., Хасанов В. В., Куряева Т. Т., Олейник В. И., Матвеева Т. Н., (сидят) Пахнутова Е. А., Кравцова С. С.